Dean O'Leary在纽约地区拥有丰富的教练经验，这是他在曼哈顿的第三个赛季。奥利里在纽约国王学院担任了一年的主教练后，主要与曼哈顿的守门员一起工作。

在进入国王学院之前，他在卑尔根天主教高中（Bergen Catholic High School）成功地领导了男子足球队。作为一名长期执教俱乐部的教练，他的大部分成功都是在新泽西州默瑟县的切尔西足球俱乐部（Match Fit Chelsea Football club）取得的。在那里，他带领球队在2010年和2011年两次进入了迪士尼展示赛的半决赛，并在2012年赢得了锦标赛的冠军。

带领U17和U18队与Match Fit，他的球队还赢得了杰弗森杯展示和PDA大学展示在2012年，同时进入半决赛的超级Y联赛全国锦标赛。从2007年到2010年，他在新泽西州蒙特克莱尔的足球学院担任守门员总监。2005年，他的教练生涯开始，他在家乡英格兰担任了五年的职业和半职业球员，在该国最高水平的半职业足球比赛中踢球。

他还拥有欧足联B级执照和NSCAA国家守门员文凭。他于2010年毕业于Essex County College，获得工商管理副学士学位。